Iglesias több mint tíz éve él együtt az egykori teniszbajnokkal, Anna Kournikovával, ám annyira óvta magánéletét, hogy senki nem tudta, hogy szerelme várandós, pláne, hogy két babát hordott a szíve alatt. Nos, ez a hozzáállás már a múlté, 180 fokos fordulatot vett Enrique közösségi felületekkel kapcsolatos hitvallása.
Mikor megszülettek az ikrek, Anna és az énekes is azonnal posztolni kezdett a gyerkőcökről és az azóta sincs másképp. Iglesias egyébként azzal magyarázza a változást, hogy eddig is mindent megosztott az emberekkel, csak éppen a zenén keresztül. Most viszont már fotókon is bepillantást enged a privát életükbe.